フリーランスとして独立すると、自由な働き方ややりがいを得られる一方で、数々の失敗や後悔もつきものです。特に初めて独立したばかりの頃は、知識や経験不足から「やらなければよかった…」と思うことが多くあります。

この記事では、実際によくある フリーランスの失敗談10選 を紹介し、同じ道を歩む方が同じ失敗を避けられるように解説します。


1. 単価を安く設定しすぎた

「実績作りだから…」が後悔につながる

独立当初、多くのフリーランスがやりがちなのが 低単価での受注
最初は「経験を積むためだから」「評価をもらえればいい」と思いがちですが、一度安く仕事を請けてしまうと値上げが難しくなり、収入が伸び悩みます。

対策:

  • 市場相場をリサーチする

  • 「テスト価格」と明記して、将来の値上げを想定する

  • ポートフォリオを早めに充実させる


2. 契約を交わさずに仕事を始めた

トラブルになってからでは遅い

口約束だけで仕事を始めてしまうと、納期・修正回数・報酬の支払い条件などでトラブルになるケースがあります。特にフリーランスは立場が弱いため、泣き寝入りしてしまう人も。

対策:

  • 契約書または発注書を必ず交わす

  • 少なくともメールやチャットで条件を明文化しておく

  • クラウドソーシングの場合も規約を確認する





3. 安定収入を見込んで独立した

想像以上に収入が不安定

会社員時代の副業が順調だったため、「このままフリーランスになれば稼げる」と思ったものの、独立後に案件が激減するケースは珍しくありません。

対策:

  • 独立前に半年〜1年分の生活費を貯金する

  • 複数の収入源を確保する(直取引・クラウドソーシング・ストック型収入など)


4. クライアントを選ばなかった

「誰でもいいから受けよう」が失敗のもと

案件を取るのに必死で、条件や相性を考えずにクライアントを選んでしまうと、理不尽な要求や無理な納期で苦しむことに。

対策:

  • 初回のやり取りで相性を見極める

  • 過去の評判や口コミを確認する

  • 無理な依頼には「できません」と断る勇気を持つ


5. スケジュール管理を甘く見た

ダブルブッキングや徹夜続きに

自由な働き方に慣れていないと、つい納期を詰め込みすぎたり、タスク管理ができずにパンクしてしまいます。

対策:

  • Googleカレンダーやタスク管理アプリを活用する

  • 納期は余裕を持って設定する

  • 自分の作業スピードを正しく把握する


6. 経費・税金の知識不足

確定申告で大慌て

フリーランスになって初めて直面するのが 税金問題。経費をきちんと記録していなかったり、青色申告を知らなかったりして損をする人も多いです。

対策:

  • 会計ソフトを導入する

  • 領収書・レシートを日々整理する

  • 税理士に早めに相談する





7. 健康管理を怠った

働きすぎでダウンする人多数

フリーランスは体が資本。徹夜や長時間労働を続けて体調を崩すと、収入がゼロになるリスクがあります。

対策:

  • 仕事時間をルール化する(例:22時以降は作業しない)

  • 適度に休憩を取る

  • 健康診断を欠かさない


8. 人脈づくりを後回しにした

「仕事は実力だけで来る」と思っていた

実力があれば自然に仕事が舞い込むと思いがちですが、実際には 人脈や紹介 が仕事の大部分を占めます。孤立してしまうと案件が途切れるリスク大。

対策:

  • SNSやコミュニティで積極的に交流する

  • オンライン・オフライン問わず勉強会に参加する

  • クライアントとは長期的な関係を意識する


9. 自己投資を怠った

スキルが時代遅れに

案件に追われて学習を後回しにすると、気づけば市場で求められるスキルから取り残されます。

対策:

  • 月に1冊は専門書を読む

  • 新しいツールや技術を試す時間を作る

  • 学習も「仕事の一部」としてスケジュールに組み込む


10. プライベートを犠牲にした

働きすぎて燃え尽き症候群に

フリーランスは「いつでも仕事ができる」反面、際限なく働いてしまう人が多いです。結果、プライベートの時間を失い、心身ともに疲弊してしまいます。

対策:

  • 勤務時間と休みを明確にする

  • 趣味や家族との時間を大切にする

  • 長期的に働き続けられるペースを見つける


まとめ|失敗を知れば、フリーランスはもっと自由になれる

フリーランスとして活動する中で、失敗は避けられません。ですが、先人の失敗談から学ぶことで、同じ後悔を減らすことができます。

今回紹介した10の失敗談は、誰もが陥りやすい落とし穴です。

  • 単価の設定

  • 契約の重要性

  • 健康・人脈・自己投資の大切さ

これらを意識することで、フリーランス生活を安定させ、自由とやりがいを最大限に活かせるようになるでしょう。


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